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설명

유기화학실험 - Synthesis of Acetanilide

가. 실험목적
아닐린(Aniline)에 무수초산(Acetic anhyride)과 빙초산(Acetic acid)의 혼합액을 첨가하고 가열하면 아닐린의 아민기에 아세틸기(-COCH3)가 도입되어 아세트아닐라이드가 생성된다된다. 이 reaction response을 아세틸화 reaction response(Acetylation)이라 한다. 1차와 2차 수소 아민은 활성수소원자를 가지고 있기 때문에 산염화물 및 산무수물과 작용하여 이에 해당하는 아실 유도체를 생성한다. 따라서 이 실험에서는 아닐린(Aniline)의 아세틸화(Acetylation) reaction response을 이용하여 여러 가지 유용한 화합물 합성의 중간체로 사용되는 아세트아닐라이드(Acetanilide)의 합성법을 실험하여 reaction response장치를 설계, reaction response 메커니즘 및 분리 정제공정을 학습한다.

나. 실험이론
1. reaction response식
2. 시약
이번 실험에 필요한 시약은 Acetic acid, Aniline, Acetic anhydride가 있...

유기화학실험 - Synthesis of Acetanilide

가. 실험목적
아닐린(Aniline)에 무수초산(Acetic anhyride)과 빙초산(Acetic acid)의 혼합액을 첨가하고 가열하면 아닐린의 아민기에 아세틸기(-COCH3)가 도입되어 아세트아닐라이드가 생성된다된다. 이 reaction response을 아세틸화 reaction response(Acetylation)이라 한다. 1차와 2차 수소 아민은 활성수소원자를 가지고 있기 때문에 산염화물 및 산무수물과 작용하여 이에 해당하는 아실 유도체를 생성한다. 따라서 이 실험에서는 아닐린(Aniline)의 아세틸화(Acetylation) reaction response을 이용하여 여러 가지 유용한 화합물 합성의 중간체로 사용되는 아세트아닐라이드(Acetanilide)의 합성법을 실험하여 reaction response장치를 설계, reaction response 메커니즘 및 분리 정제공정을 학습한다.

나. 실험이론
1. reaction response식
2. 시약
이번 실험에 필요한 시약은 Acetic acid, Aniline, Acetic anhydride가 있으며 이들을 사용하여 Acetanilide를 합성한다. 각 시약들의 기본적인 성질은 다음 표와 같다.

시약
분자식
분자량 (g/mol)
밀도 (g/cm3)
MP (℃)
BP (℃)
Acetic acid
CH3COOH
60.05
1.049 (l)
16.6
117.8
Aniline
C6H5NH2
92.13
1.021 (l)
-6
184
Acetic anhydride
(CH3CO)2O
102.09
0.876 (l)
-68
140
Acetanilide
C8H9NO3
135.01
1.2105 (l)
115
305

3. 실험기구
온도계, 4구 플라스크, Oil Bath, 스탠드, 고무마개, 클램프, Tap, 가열교반기, 환류냉각기, 마그네틱 바
: 환류냉각기 : 교반기
: 4구플라스크 : 스탠드
: 마그네틱 바 : 클램프
`Syethesis of Acetanilid…(생략(省略)) e 실험장치`

4. reaction response원리
1) 재결정화
: 재결정화란, 결정을 용매에 용해시켜 그 구조를 완전히 분해시킨 후 다시 새로운 결정을 형성하여 결定義(정의) 순도를 높이는 정제법이다. 대부분의 고체는 온도가 올라갈수록 용해도가 커진다. 용해도는 용매 100g에 대해 녹을 수 있는 용질의 양을 말하여, 용매로는 보통 물을 사용한다. 일반적으로 온도가 높은 물에 고체를 녹이면 낮은 온도에서보다 더 많은 양의 고체용질을 녹일 수 있는 것이다. 이렇게 용해되어 있는 상태에서, 온도를 다시 천천히 내리면 용해도가 작아지기 때문에 용질은 다시 석출되면서 결정을 이루게 된다된다.

재결정화 방법
1) 불순물의 섞여있는 용질을 끓는점까지 가열한 최소한의 뜨거운 용매에 용해시킨다.
2) 뜨거운 용액을 빠르게 여과한다.(용매에 녹지 않는 불순물을 제거)
3) 용액을 식히고 그 화합물의 결정을 침전시킨다.
4) 모액으로부터 결정을 여과한다.
5) 모액을 제거하기 위해 소량의 차가운 용매로 결정을 세척한다.
6) 결정을 건조시킨다.

2) 아세틸화(Acetylation)
: 유기화합물 중의 히드록시기( -OH)나 아미노기(-NH2 )의 수소원자를 아실기의 일종인 아세틸기(-COCH3)로 치환하는 reaction response이다. 아닐린에 무수초산과 빙초산의 혼합액을 작용시키고 아닐린의 아민기에 아세틸 기(-COCH3)가 도입되어 Acetanilide가 생성되는데, 이 reaction response을 아세틸화(acetylation)라 한다.

NH2 ―――――→ NHCOCH3
aniline 아세틸화 (초산)acetanilide
유독한 무색 투명 액체 무색의 사방판상 결정
분자량 93.1

실험결과/화학;

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